総合解析センター研究課題

研究概要

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総合解析センターは、材料解析のための各種の分析および測定を行い、かつ、その周辺技術に関する研究を行うことを目的としている。
　産業科学研究所内研究部門のプロジェクト研究、基盤研究、および一般基礎研究などの遂行に当たり、当センター所属の分光分析機器、組成分析機器、状態分析機器類を用いる各種材料スペクトル測定、解析、評価などを通じて強力な研究支援活動を行っている。
　一方、これら分析装置類を駆使して新しい材料合成法の開発と応用に関する研究、新規機能性物質の構造解析などの研究活動を行っている。

研究内容紹介

・イリジウム触媒を用いる酸化反応の開発と応用
　クリーンな酸化剤を用いる触媒反応の開発は最重要課題の一つである。これまで新規なアミノアルコール-Ir触媒を開発し、アセトン等を酸化剤とするいくつかの穏和な酸化反応の開発している。ジオールの酸化的ラクトン化反応は室温でも容易に進行し、ほぼ中性条件下のため、不安定な官能基が共存しても問題ない。本触媒系を用いることで、ルイス酸性を示すAl(OiPr)₃では困難であった一級アルコールのアルデヒドへのOppenauer酸化に展開することができた。また本触媒を用いて初めてケトンを酸化剤とする一級アルコールからの二量体エステルの合成にも成功した。本反応は室温で反応が進行するため既存の触媒反応で最も活性の高い触媒系と考えられる。また、メソジオールの酸化的非対称化反応を用い、強力なチューブリン阻害活性を示すottelione 類やsphingomyelinase 阻害活性を有するscyphostatin の鍵中間体の効率的な触媒的不斉合成法を開発した。

研究成果

Organic Synthesis Involving Iridium-Catalyzed Oxidation.
Suzuki, T., Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845.

The Diels-Alder reaction of C60 and cyclopentadiene in mesoporous silica as a reaction medium.
Minakata, S.; Nagamachi, T.; Nakayama, K.; Suzuki, T.; Tanaka, T., Chem. Commun. 2011, 47, 6338-6340.

Enantioselective 6-endo-trig Wacker-type cyclization of 2-geranylphenols: application to a facile synthesis of (-)-cordiachromene.
Takenaka, K.; Tanigaki, Y.; Patil, M. L.; Rao, C. V. L.; Takizawa, S.; Suzuki, T.; Sasai, H., Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 767-770.

Enantioselective Wacker-Type Cyclization of 2-AlkenyL-1,3-diketones Promoted by Pd-SPRIX Catalyst.
Takenaka, K.; Mohanta, S. C.; Patil, M. L.; Rao, C. V. L.; Takizawa, S.; Suzuki, T.; Sasai, H., Org. Lett. 2010, 12, 3480-3483.

Formal total synthesis of ottelione using iridium-catalyzed oxidative desymmetrization.
Suzuki, T.; Ghozati, K.; Zhou, D.-Y.; Katoh, T.; Sasai, H., Tetrahedron 2010, 66, 7562-7568.

Development and application of oxidative desymmetrization of diols using an iridium complex catalyst.
Suzuki, T., Kagaku Kogyo 2010, 61, 877-883.

Hydrogen-transfer oxidation using iridium amide complex and their application to symmetric synthesis.
Suzuki, T., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2010, 68, 1028-1035.

Ir-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of meso-Diols.
Suzuki, T.; Ghozati, K.; Katoh, T.; Sasai, H., Org. Lett. 2009, 11, 4286-4288.

Chiral protonated amino acid ester discrimination by acyclic chiral hosts including D-mannofuranose moieties in fast atom bombardment mass spectrometry coupled with the enantiomer labeled guest method.
Shizuma, M.; Sato, H.; Takai, Y.; Ono, D.; Suzuki, T.; Nakamura, M., J. Mass Spectrom. Soc. Jpn 2009, 57, 331-339.

Development of chiral spiro ligands for metal-catalyzed asymmetric reactions. Bajracharya, G. B.; Arai, M. A.; Koranne, P. S.; Suzuki, T.; Takizawa, S.; Sasai, H., Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 285-302.

Dual activation in oxidative coupling of 2-naphthols catalyzed by chiral dinuclear vanadium complexes.
Takizawa, S.; Katayama, T.; Somei, H.; Asano, Y.; Yoshida, T.; Kameyama, C.; Rajesh, D.; Onitsuka, K.; Suzuki, T.; Mikami, M.; Yamataka, H.; Jayaprakash, D.; Sasai, H., Tetrahedron 2008, 64, 3361-3371.

Chiral dinuclear vanadium(v) catalysts for oxidative coupling of 2-naphthols. Takizawa, S.; Katayama, T.; Kameyama, C.; Onitsuka, K.; Suzuki, T.; Yanagida, T.; Kawai, T.; Sasai, H., Chem. Commun. 2008, 1810-1812.

Enantioselective glyoxylate-ene reaction using a novel spiro bis(isoxazoline) ligand in copper catalysis.
Wakita, K.; Bajracharya, G. B.; Arai, M. A.; Takizawa, S.; Suzuki, T.; Sasai, H., Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 372-376.

Design and synthesis of chiral hybrid spiro (isoxazole-isoxazoline) ligands.
Koranne, P. S.; Tsujihara, T.; Arai, M. A.; Bajracharya, G. B.; Suzuki, T.; Onitsuka, K.; Sasai, H., Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 919-923.

Enantioselective total synthesis of (+)-ottelione A, (-)-ottelione B, (+)-3-epi-ottelione A and preliminary evaluation of their antitumor activity.
Araki, H.; Inoue, M.; Suzuki, T.; Yamori, T.; Kohno, M.; Watanabe, K.; Abe, H.; Katoh, T., Chem. Eur. J. 2007, 13, 9866-9881.